旧上海滩，如果某人犯事了，倘若需要找一个人出来摆平各方势力，最好的人选毫无疑问是大佬杜月笙。

杜月笙，被称为“三百年帮会第一人”，在旧上海滩的个人能量是不容忽视的，在其成名之后，时人都能与杜月笙上桌吃饭为荣，由此可见一般。

然而，教父杜月笙在雄冠上海滩之前，也有着一番不为人知的辛酸。

杜月笙生于1888年，父亲杜文卿，母亲朱氏。生活在那个年代，温饱始终是每个家庭都头疼的事情，杜月笙家也无例外。随手杜月笙父亲早年也外出跑码头、茶馆当过伙计，最后经过努力和人合伙开了一家米店。

生意的好坏，很大程度上受制于大环境的影响。没有好的大环境，再好做的生意最后都会有很大风险。

所以，杜家的米店也是饥一顿饱一顿。物价上涨，往往是卖米的钱都不够下次进米的本钱，一家三口常常也是饥肠辘辘。

后来母亲朱氏多烦托人说情，终于在当地一家纱厂做女工补贴家用。原本想着开源节流，盼望家里的日子一天天好起来。可惜世事难料，朱氏本就身体不好，后因难产留下杜月笙父子俩。

年幼的杜月笙早早就没了母亲。

但是这还不是最大的痛苦，在杜月笙5岁时，父亲杜文卿身患疾病也与世长辞。短短几年，父母先后辞世，留下孤儿杜月笙和继母张氏。没多久，张氏也被所谓的人贩子不知拐卖到什么地方去了。

杜月笙的童年，用现在的话来讲，可以说得上是命苦，没有享受父爱母爱，更多的是寄人篱下，慢慢的成了野孩子大军中一员。

小小年纪沾染赌博，发誓出走远离故土

成了野孩子后，物以类聚人以群分。杜月笙慢慢学会了偷盗、赌钱。赌博，可能是少年杜月笙最喜欢的游戏。熟悉赌场的人都知道，“十赌九输”，可惜杜月笙那会并不知道这里面的门道。

老话说，三岁看老。少年时候的杜月笙，心中就憋着一股狠劲。据说某次杜月笙赌瘾又犯了，去赌场不想连番失利，最后输的一文钱都没有了。搁一般人遇到这情况，也就抽身溜之大吉了。

不料，杜月笙与众不同。对赌场老板说道，自己再赌一把，用自己的手指作为赌注。可想而知，即便狠劲再大，最终的结局还是输了。也许是赌场老板对杜月笙的气势比较欣赏，并没有砍掉杜月笙的手指，仅仅是教训了一顿。

野孩子的做派，毕竟不讨人喜欢。杜月笙在父母死后一直寄宿在舅舅家，时间久了，发现杜月笙压根不是一盏省油的灯。往往是今天这家赔完罪，那家就又找上门了，弄得舅舅实在没办法管教。

眼看长此以往，也不是办法。后来干脆写信给上海的朋友，让杜月笙去上海找点事情做。杜月笙心里也知道，这片地方能容下自己的越来越少，何不去大上海转转，闯出一片新天地。

初入上海立身水果店，因赌结识英雄

凭借舅父的书信，杜月笙有幸刚入上海滩就有安身之地。水果店里的杜月笙开始了新的生活。凡是用心的人，走到哪里都能慢慢成为焦点。刚进水果店的杜月笙，眼勤、口勤、腿勤、耳勤，脑子活泛。

短短数月，就得到老板赏识，开始外出跑业务。和闷在店铺不同，跑业务那都是人精的活计。每天接触各式各样的人物，出入三教九流之地，或许杜月笙命里就是吃这碗饭的，没过多久就对自己所跑的业务线清清楚楚。

毕竟还是年轻，有了甜头就开始有了别的想法。杜月笙的赌瘾又开始了，频频出入小赌场，有输有赢图个乐子。也许是老天开眼，杜月笙某天运气不错，赌场小赚了一大把。

人逢喜事精神爽，杜月笙的好心情不想被一伙小混混泼了冷水。

路上竟遇到拦路抢劫的，双拳难敌众人，最后多亏旁人相助，撮合二人不打不相识。这个人就是日后杜月笙的左膀右臂顾嘉棠，为杜公馆立下汗马功劳。

时间久了，老板发现杜月笙时不时因赌误事，在几番训斥之后，杜月笙干脆自己裸辞了，开始和顾嘉棠等街头混混开始混在一起，干起偷鸡摸狗的事情。当时最流行的就是“抛顶宫”，也就几个人联合作业，在大街上趁人不注意，摘掉别人的帽子用来还钱。

对有理想的杜月笙而言，小打小闹是满足不了自己的。跟着小混混，自己永远也只是小混混；要想成为大混混，最起码得跟着大混混。

于是，杜月笙研究一番后，决定拜所谓的老头子，即青帮大佬。

拜师入青帮，背靠大树好乘凉

过去，加入青帮也不是人人都能加入的，青帮在当时可以说得上是第二大帮会。杜月笙的师傅是陈世昌，是个摆摊设赌的，自己没有多大名气，但至少有青帮身份。

由于杜月笙和陈世昌经常碰面，在经过深思熟虑后，杜月笙把自己的想法告诉了陈世昌，陈世昌一口答应。

有些人，虽自己没有多大本事，可是独具慧眼。

陈世昌就是这样的人，在与杜月笙多次打交道之后，深感此人以后前途无量，于是很乐意帮助他，让他加入到青帮。

按照青帮二十四辈，“清净道德、文成佛法、仁伦智慧、本来自信、元明兴礼、大通悟学”排列，当时的上海滩“大通悟学”居多，“大”字辈那是屈指可数的。

陈世昌是“通”字辈的，按照辈分来排，杜月笙是“悟”字辈人。辈分应该是靠后的了，但是并不影响其后来的成就。

经过一番流程后，杜月笙开始正式登上青帮的舞台，开始走上了有名分的黑帮之路。毕竟以前自己只是界面上的小混混，充其量也就那几个人，无组织无纪律；现在不一样了，摇身成为青帮一员后，背后有组织、有门路、有人脉，杜月笙终于迈开了人生很关键的一步。

借用著名作家路遥的名言，“人生的道路虽然漫长，但紧要处往往只有几步，特别是当人年轻的时候，你走错一步，可以影响人生的一个时期，也可以影响一生”。